然而，近幾十年來，隨著幕府的衰落和勘合貿易的中止，失去了來自中樞的支援，作為禪宗根基的京都五山已經漸漸的衰落下去。曾經主導過幕府和細川家勘合貿易的兩寺中，京都五山之、由足利尊氏和夢窗疎石開基、以前負責建造對外貿易船的天龍寺在應仁之亂中被燒得一乾二淨，雖然經過重建，但是傳承已失，再沒出過什麼著名的僧人；五山次席、由足利義滿和夢窗疎石開基的相國寺慘，應仁之亂時作為細川家的陣地被西軍燒掉，然後因為參與細川家的勘合貿易，好不容易重恢復了一些元氣，卻又在天文二十年（1551）捲入細川家和三好家的爭端，再次被全部燒掉，至今依然是一片斷壁殘垣。