公元前334年，楚威王年間，楚國令尹昭陽，率部攻打越國，擊潰越軍主力，殺死越王無疆，興化（今江蘇泰安附近）一帶納入楚國版圖，春秋時期曾經震懾群雄的越國，就此分崩離析，再無復興之力。公元前328年，楚懷王熊槐繼位。經過了其先輩三代君王楚肅王、楚宣王、楚威王近六十餘年的建設和發展，楚國漸漸從當年吳國的打擊和傷痛之中掙扎起身，休養生息，逐漸恢復了部分元氣。一個擁地廣袤、物產豐富、戰力精銳的強大楚國再一次復甦了，逐漸形成了齊楚秦三國鼎立的新局面。
公元前323年，昭陽率領楚國主力，在襄陵（今河南睢縣一帶）與魏國爆發了激烈的戰爭。魏軍戰敗，失地八城，楚國聲威大震。楚懷王為了表彰昭陽的戰功，將楚國傳國之寶和氏璧賞賜給了這位能征善戰的勇猛老將。
楚國在連續的數次對外戰爭中都取得了較為理想的戰果，國力迅速增長。擁有實力自然就會有更高要求的慾望，楚懷王憑藉著楚國強大的戰力和愈發繁榮的經濟，開始謀求新的霸主地位。公元前319年，已經無力再與楚國爭奪中原諸侯領袖地位的齊國偃旗息鼓，經過一連串的外交斡旋和說客之間的明爭暗鬥之後，魏惠王和韓宣惠王同時表示願意奉楚國為主。並且，魏國派出使者，暗示楚國：強秦咄咄逼人，不允許魏國加入楚國聯盟，身為諸侯領袖，楚國應擔當大義，聯合攻秦。而魏、韓等國，必將鼎力跟隨，出兵協助。
很快，楚懷王就認可了魏、韓等國的建議，說客張儀四處碰壁，而另一位遊宦各國的名士公孫衍則如魚得水，在各大國之間輾轉騰挪，頗有幾分登高一呼、諸侯響應的架勢。很快，楚、齊、趙、魏、燕、義渠七國組成了一個強大的軍事聯盟，開始謀求討伐和懲治野蠻而強大的秦國。
公元前318年，各路諸侯共同推舉楚國為縱長（合縱領袖），從多個方向開始了對秦國的軍事討伐。一時間，楚國聲威大震，楚懷王意氣風發，指點江山，談笑中原。秦國在巨大的軍事壓力面前，採取了分化妥協、瓦解擊敗等各種手段。楚國雖然是名義上的合縱領袖，國力強大，士氣高昂，但是，無論是發起合縱的政客，還是最終到征戰前線的將帥，都忽略了一個非常重要的問題，利益分配與損失承擔。
秦國縱然強大，但是顯然並沒有足夠的實力能夠以一國之力抵抗多國聯盟，何況楚、齊等傳統強國的實力雖然稍遜，但也並沒有被拉開到絕對碾壓的程度。強大的聯盟在形成之初，尚且具備同仇敵愾的凝聚力和與虎狼秦軍殊死一搏的血氣之勇。然而，秦國的應對極其巧妙，充分地利用了諸侯君主之間，心思不一，各國實力良莠不齊的客觀狀況，同時用各種各樣的利益和外交手段，將人性之中的弱點挖掘得淋漓盡致。
就這樣，在秦軍強大的戰力威脅和政客的輾轉游說之下，合縱聯盟內部的種種問題逐漸暴露。各懷鬼胎的諸侯們誰也不想拼盡本國的力量、流乾自家的鮮血給別人做了嫁衣。連消帶打之下，秦國竟然頂住了諸侯聯軍的強大壓力，並且逐步分裂了諸侯聯盟。
聯盟分裂之下，正如賈誼所言，“秦人開關延敵，九國之師，逡巡而不敢進，秦無亡矢遺鏃之費，而天下諸侯已困矣。於是從散約敗，爭割地而賂秦。秦有餘力而制其弊，追亡逐北，伏屍百萬，流血漂櫓；因利乘便，宰割天下，分裂山河。強國請服，弱國入朝。”
一個破裂的聯盟顯然不再需要一個領袖了，因為楚懷王也並沒有打算拿出楚國的家底跟秦軍拼到魚死網破、兩敗俱傷。身為聯盟中實力最為強大的話語權者尚且如此，更何況是國力相對楚國更加弱小的其他諸侯。於是，這場以楚國為首的合縱攻秦，就這樣詭異而卻又理所應當地結束了。
合縱攻秦失敗之後，齊國也開始謀求恢復當年的榮耀和地位，厚實的家底讓齊國並不費力地就追趕上了楚國和秦國的腳步。於是，整個中原戰場，形成了齊佔東、秦據西、楚治南的三足鼎立之勢。其中秦國的實力最強，仍舊保持著對各路諸侯的壓制；國力稍遜的楚國和齊國，為了保證生存空間和權益，結成了攻守同盟，在儘可能地保障本國利益的情況之下，對抗著強大的秦國。
公元前313年，齊楚聯軍西進，攻陷秦地曲沃，秦國開始意識到了目前本國面臨的最大問題。屈原在楚國的改革得到了有著雄心壯志的楚懷王的支援，其國力和凝聚力穩步提高，同時，齊國也感受到了來自於盟友的危機，不動聲色，偃旗息鼓。
楚懷王雖然沒能率領天下諸侯，一鼓作氣地帶給秦國以毀滅性的打擊，但是他並沒有仔細總結合縱聯盟之所以會失敗的本質原因。而當齊楚聯軍擊敗了虎狼秦國，攻陷曲沃，斬斷了秦國東進的觸角之後，他似乎又一次看到了稱霸天下、呼風喚雨的機會。看來，秦國並沒有想象中那樣強大，楚國內修吏治、外戰強秦，國際地位蒸蒸日上，而當年令所有諸侯都畏之如虎、不可戰勝的秦軍似乎也無法阻擋強大的楚軍了。至於那個跟班出力的齊國，也只是躺在前人厚實家底上的一群可憐蟲罷了。
楚懷王有些飄飄然了，他開始覺得楚國已經足夠強大了，屈原的政治改革所帶來的強大國力，讓他越發有了底氣。雖然屈原在很多時候都會帶著一股士大夫的書卷氣，令他有些不快，但是，至少，屈原對於自己、對於國家，還是極其忠誠的。
然而看似強大的楚國在不久之後犯下了一個致命的錯誤：聽信張儀的遊說，斷絕了和齊國的聯盟關係。隨後發現被張儀玩弄口舌所欺騙的楚懷王，希望憑藉日漸強盛的軍力，來給這群背信棄義的秦國奸徒一個難忘的教訓。
於是，已經失去了齊國支援的楚國悍然出兵，秦楚兩國在丹陽（今河南西峽、浙川一帶）展開血戰。秦國以魏章、樗裡疾、甘茂等名將率兵出擊，並用離間之計分化了楚國部隊將領。內訌不斷、調配失調的楚軍，面對上下一心、殺氣騰騰的虎狼秦師，一敗塗地，七十餘位楚軍將領或被俘，或戰死，八萬餘楚軍兵士，魂斷異鄉，命喪沙場。秦軍乘勝追擊，攻破楚國漢中，佔領楚地六百餘里，設漢中郡。
楚懷王的憤怒並沒有因一場慘烈的失敗而平息，顯然，他並不甘心如此強大的楚國就這樣失敗，並沒有認真和客觀地分析兩國之間實力之差的楚懷王再一次憤然而起，動員全國，與秦國部隊在藍田（今陝西藍田西，一說今湖北鍾祥西北）展開廝殺。然而早已軍心動搖、士氣低落的楚國部隊並不是秦軍的對手，秦楚丹陽之戰時，那血淋淋的八萬斬首，讓楚國人早已失去了拼死一搏的血氣之勇。結果，楚軍再一次遭到慘烈的重創，而當初曾經對楚國畢恭畢敬的魏、韓兩國，終於撕下了盟友的面具，起兵伐楚。
盟友的反戈一擊和秦軍血腥的殺戮終於讓楚懷王清醒過來，他終於明白了秦國為什麼能夠僅憑一句“哪國攻秦就滅掉哪國”的狠話就震懾住諸侯聯軍。虎狼之秦，銳不可當，於是，楚國開始向齊國求援，希望能夠重整旗鼓，聯合出擊，將這群只知殺戮的河西猛獸驅趕出去。然而，齊國拒絕了。
內交外困之下，楚懷王只得割地賠款，賠上了兩座重鎮，請求與秦國再次修好。
懷王怒，大興師伐秦。秦發兵擊之，大破楚師於丹、淅，（索隱二水名。謂於丹水之北，淅水之南。丹水、淅水皆縣名，在弘農，所謂丹陽、淅。）斬首八萬，虜楚將屈匄，遂取楚之漢中地。懷王乃悉發國中兵以深入擊秦，戰於藍田。魏聞之，襲楚至鄧。楚兵懼，自秦歸。而齊竟怒不救楚，楚大困。
——《史記》
痛定思痛，楚國舔砥傷口的時候發現，原來秦國是如此可怕，而盟友是如此不可靠。屈原理念中的美好以及各國王侯之間的君子情懷，在爾虞我詐的明徵暗戰中，顯得那樣蒼白無力。所謂的仁義美政，又怎麼比得上說客寥寥幾語，所謂的修德民本，又怎麼比得上嚴刑峻法、全民耕戰。
連續的對外作戰失敗和國內越來越混亂的政治局勢，讓屈原和楚國都丟失了自己的方向。切實的戰敗讓國內政壇守舊派和傳統貴族開始有了質疑改革的聲音，而楚懷王自己也開始懷疑，是不是自己倚仗的重臣屈原，並不能真的讓楚國強大起來。
內交外困之下的楚國艱難地喘息著，當質疑和汙衊已經足夠多，而君王心中又有了裂痕之時，身為改革派代表的屈原，首當其衝面臨質疑。一力提倡美政修德的對內改革，除了給楚國帶來了勃勃生機之外，也給屈原帶來了各方既得利益受損集團的仇恨和中傷。楚懷王雖然上了張儀的惡當，但是卻並沒有覺得張儀是一個違背契約精神的小人，反而極為欣賞這個能夠談笑間就翻雲覆雨、攪弄風雲的政客。雖然他的欺騙讓楚國損失慘重，但是，這樣的謀略，是多麼的高超！
顯然，楚懷王不再覺得屈原所提出的修身養性、德比三皇是很有道理的了。君子除了說起來好聽之外，似乎沒有什麼真正的利益。而陰謀詭辯，才是真實有用的。既然張儀可以欺騙楚國，那麼，楚國的說客，也應該能夠欺騙其他國家。至於德行品格，那又有什麼價值呢？
維繫屈原執政理念的帝王認可就這樣被動搖了。楚懷王並沒有覺得被利益引誘而中了敵人的圈套是多麼值得羞恥的，反而，他很欣賞圈套的佈置者，這樣的人才，這樣的智謀，才是富國強兵之道。至於那個整天口中唸叨著情懷和美玉的屈原，還是用他來轉移一下戰敗帶來的政治關注罷！
於是，出於團結和利用守舊貴族力量的目的，不再信任屈原理念的楚懷王，聽到了他需要聽到的彙報：屈原專政攬權，似有不臣之心！
就這樣，已經初具成效的屈原改革就此終結了，楚懷王將這個整天要求君王自我約束的呆書生趕走流放了。
公元前299年，秦楚相約會面。屈原似乎看出了此次懷王出訪會有劫難，於是力勸懷王不要赴會。然而懷王幼子卻擔心秦國一怒攻楚，於是反覆攛掇自己的父親前去赴會。結果，秦王絲毫不在意什麼禮法仁義，竟然派遣軍隊，將前來赴會的楚懷王悍然扣留，並押往咸陽，逼迫楚懷王下令，割讓巫郡和黔中。
但是，一直糊里糊塗的楚懷王熊槐，在涉及到國家利益的大是大非面前，一掃頹廢，寧死不從。而且，楚國國內政局也發生了天翻地覆的變化：新君登位，號楚頃襄王。如此一來，被扣留的楚懷王，也就失去了相對應的政治利用價值。
不肯割讓土地的楚國處於皇權交替的混亂時期，秦國決定趁機發兵，不能透過外交手段謀求到的利益，那麼只好用刀劍親自去取了。秦軍大兵壓境，大敗楚軍，五萬餘楚國將士，再一次為統治階級的昏庸，獻出了生命。十六座城池，被楚國新君頃襄王交付出去，用以平息秦王的怒火。
他的父親楚懷王寧死也沒有答應交出去的土地，就這樣被兒子獻了出去。中原諸侯除了對秦國扣押楚懷王的行為表示了一致譴責，並沒有什麼進一步的作為。而早已厭煩了屈原的頃襄王不想再繼續聽從他的建議，將其再次流放。
公元前293年，一場極其慘烈的戰爭讓全天下認識了一位秦國將領。秦韓伊闕之戰中，幾十萬韓、魏聯軍被一個名不見經傳的年輕人擊潰。相傳秦相魏冉曾在朝堂之上，甘願以軍令狀作保，推薦此人。而這位青年將軍，果然也不負眾望，以少勝多，在伊闕之戰中，力挫聯軍。並且，斬首敵軍二十四萬之眾，一時間，天下震驚，諸侯驚恐。這位年輕將軍，就此拉開了戰國時代最為血腥的殺戮序幕，他，叫白起。
面對咄咄逼人的秦國，楚國新君頃襄王膽戰心驚，妥協退讓。然而秦國並沒有輕易滿足。公元前280年，秦將司馬錯率軍伐楚，楚軍敗退，割讓上庸、漢北。公元前279年，白起再領精兵，攻取邪、鄧、西陵。公元前278年，勢不可擋的秦軍在白起的率領之下，千里奔襲，攻破楚都郢城，焚燒楚國先王陵寢。楚頃襄王帶領權臣貴族，狼狽出逃，自此，楚國一蹶不振。
流放在外的屈原得知了楚國郢都被破，歷代先王陵寢被焚的訊息之後，悲痛欲絕，於當年農曆五月初五，在汨羅江畔，縱身一躍，選擇了用生命為理想和信仰殉葬。楚地百姓，為防江中魚類破壞其屍身，划龍舟，擲江米，祭奠英靈。後世，稱端午節。
一個強盛的楚國就此走向了覆滅的邊緣，幾代君王嘔心瀝血奠定的王朝從此衰亡到無力復興，數十萬楚地軍民用鮮血和生命小心澆灌而起的希望，伴隨著皇室陵寢熊熊燃燒的烈火，灰飛煙滅。其實，不能怪張儀狡詐背信，也不必怪楚懷王利令智昏。屈原用生命，奏響了足以撼動歷史的哀歌，他，又有什麼錯呢？
楚國數代君王奠定的雄厚家底，在楚懷王一代損失殆盡，並不是紛繁混亂的說客帝國太過強大，也不是楚國所有的官員都混吃等死。只不過，一場令人嘆息的宏大變革，被一個品行高潔計程車大夫寄託在了一個唯利益至上的君王身上，原本就並不同路的兩人，從一開始，就都錯誤地認可了對方，並且一步步互相給對方的夢想，潑了一盆冷水。
更可怕的是，這兩個從根本上就絕難以相融的追夢者，成為了一個帝國的領袖人物，兩人思維模式和意識形態上的激烈碰撞，被手中掌握的權力無限擴大，並且在內外各方勢力的推波助瀾之下，愈演愈烈，最終，形成了一場足夠擊沉帝國鉅艦的狂風暴雨，讓眾志成城、甘心風險的乘船民眾，也伴隨著國家的沉沒，陷入了萬劫不復的黑暗深淵。
或許楚懷王並沒有做錯太多，他的思想境界更切合當時的社會現實。但掩卷長思，似乎楚懷王又犯下了各種各樣愚蠢的錯誤，這並非是他的本意，他唯一的錯誤就是將自己的才能估計過高，將複雜局勢估計過低，而他所處的地位，卻註定了，他需要揹負無法挪動的沉重恥辱。當他在生死之間，能夠毅然選擇保護國家的利益那一刻起，他，就無愧為一個帝王。
或許屈原做錯了太多，他的執政理念和思路並不適應於當時的現實局勢，但是，他唯一做對的，就是用一生，來堅持自己的理想和信仰，為那心中勾畫的美好盛世，萬死不辭。從他縱身滔滔汨羅的那一瞬間，這位英雄，雖敗猶榮。