離家數年卻依舊沒能在朝堂上謀求到自己一席之地的百里奚很傷感也很寂寞，雖然蹇叔依舊讓自己心折，雖然他也明白自己因蹇叔的建議躲過了兩次足以致命的災難。然而他依舊不甘心，畢竟，他的明君雄主沒有出現，他的“鮑叔牙”好像也不知所蹤。
幾次建言讓兄弟辭官避禍的蹇叔也並沒有繼續閒雲野鶴地逍遙生活，他明白兄弟百里奚的夢想與渴望，雖然自己出於對局勢和前途的判斷，讓自己的兄弟避開了禍端，卻也實實在在終結了他的夢想。於是他找到了自己的一位舊友宮之奇。
此人在虞國為官，頗得君王信任。蹇叔向宮之奇盛讚了自己兄弟百里奚的才華，並且希望老友能夠予以引薦。宮之奇很重視蹇叔的友情，也相信他的眼光。不久之後，百里奚就得到了晉見虞國君王的機會，這一次，蹇叔決定，與百里奚一同前往，看看虞君到底能不能成為兄弟的明主。
雖然宮之奇是蹇叔的朋友，但顯然虞公不是。虞公有些貪圖小便宜的品格在這場接見中被蹇叔發現了。他雖然有些失望，但是卻明白，若是讓百里奚去輔佐這樣的主公，顯然依舊如輔佐公孫無知與王子頹一樣，必然會殃及到百里奚。於是他再一次勸告自己的兄弟，希望他能夠繼續等待更好的機會和平臺。
然而，時光和命運讓百里奚有些焦急了。他已不再年輕，也不再希望為了一個所謂“合適”的平臺和機會繼續等待了。雖然百里奚有些失去了耐心，但是他依舊有著自信，就算是這個平臺有些問題，憑藉著自己的才華，未嘗不能改變！
於是這一次，再也耐不住平淡而寂寞生活的百里奚決定要憑藉自己的本事好好做一番事業。好朋友蹇叔提出的意見固然中肯，他之前的兩次推斷完全可以稱得上是拯救了自己的政治生命，然而現在，他覺得蹇叔為他已經做的足夠多了。自己有必要真真正正地憑藉才能，闖蕩出一片嶄新的天地了。
下定決心放手一搏的百里奚就此步入了虞國政壇。一腔壓抑太久的熱血就像火焰一般熊熊燃燒，曾經蹉跎的年華和遭受過的苦難就像毒藥一般迅速擊碎了他謹慎與明哲的心防。正當百里奚打算大幹一場向世界證明自我的價值時，野心勃勃且兵強馬壯的晉國向虞國提出了一次軍事外交需求。
晉獻公計劃對虢國進行軍事征伐，而虞國，卻恰好處於兩國之間的要害之地。晉獻公並沒有憑藉強大的武力粗暴地對待這個國力弱小、處於要害緩衝之地的虞國。反而遣使來訪，提出“借道”討伐。
向來弱國無外交。在烽煙四起的亂世裡，任何禮法和規則的約束力，都被強大的武力破壞到了史無前例的程度。原本晉國完全可以憑藉強勁的武力直接透過緩衝區域虞國，然而彬彬有禮的晉王，卻鄭重地提出了“借道”而行的外交要求。本來就對晉國心懷畏懼的虞王就此答應了晉國的借道訴求。於是晉軍過境，攻破虢國下陽後，果然對虞國秋毫無犯，規矩撤軍。
十九年，獻公曰：“始吾先君莊伯、武公之誅晉亂，而虢常助晉伐我，又匿晉亡公子，果為亂。弗誅，後遺子孫憂。”乃使荀息以屈產之乘假道於虞。虞假道，遂伐虢，取其下陽以歸。
——《史記》
不光是百里奚，那個引薦了百里奚走向虞國政壇的蹇叔舊友宮之奇似乎也發現了這個事件中，虞國所處的位置十分微妙，在整場晉國討伐虢國的戰爭中，虞國並非如自家君王所認為的那般弱小。客觀上來說，雖然晉虞兩國的軍事實力和綜合國力相差較大，但是如果與虢國保持相對親密的關係，兩國透過地理上的優勢並聯合國力，晉國並不具備壓倒性的優勢。
如果換一種方式處理，虞國不完全為晉國討伐虢國開啟方便之門，僅僅不反對也不應答，虢國的實力以及漫長的戰線足以給晉國帶來相當大的困擾。而且晉國和虢國之間的仇恨，從當初晉獻公為太子之時就已經開始，顯然並非是一個下陽就足夠清算的。況且復仇的同時又能夠獲得切實的利益，晉國完全有可能繼續與虢國開戰。此時，若是虞國願冒風險與虢國共同對敵，那麼自然極有可能擊敗晉國後獲得最大化的利益；而退而求其次，不再借道晉軍，拉長其戰線，坐觀晉虢兩國征伐，待價而沽也未嘗不可。
一場博弈，若是雙方勢均力敵，那麼自然精彩無比，若是強弱分明，自然弱勢方舉步維艱，如履薄冰；若求翻盤，唯有增強自身，限制對手。兩個勢力通常無法共存，而三方卻常常可以維持住詭異的平衡。因為沒有任何一方可以有足夠的力量扭轉乾坤，也不會有聰明的弱者一開盤就被踢出局。
百里奚和宮之奇顯然發現了這其中的問題。虞國的危險並不在於一個國力強大虎視眈眈的鄰居晉國，而是在於站在本國權力之巔者的視野和思維存在著先天的缺陷。看似啟用了百里奚的虞王並不是很在意他的意見，看似尊重他，實際上僅僅是為了敷衍宮之奇而已。虞王沒有明白，現在國家已經站在了命運的刀刃上。一次錯誤的選擇足夠讓他和他的一切一起下地獄。虞公認為自家與晉國是遠方血親，上一次晉軍“有禮貌地借道”和“給面子地撤退”恰恰證明了自己的判斷。然而卻沒有在意自己幾位臣子所提出的：比虞國與晉國血親關係更密切的周邊國家已經有數個遭到消滅，晉國的慾望和野心，絕對不會被所謂的祖上血親關係所約束。
至此，宮之奇與百里奚等臣子最擔心的事情發生了：晉國再一次派出了使臣，請求“借道”討伐虢國。這一回，晉國使臣竟然帶來了虞國君主喜愛已久的美玉和駿馬作為“借道”的禮物！
原本晉王並不捨得如此貴重的禮物，然而此次出使的晉國大臣荀息早在出使之前，就已經制定了“行賄借道，重利誘虞，討伐虢國，各個擊破”的興邦大計，而當晉獻公對此猶豫之時，荀息笑言：“虞國君王貪圖重寶，此番必定答應借道。原本虞虢兩國，恰如唇齒，而被美玉寶馬矇蔽了眼界的虞王定然會拋棄原本既定的聯盟政策，此次出戰，虢國必敗，我方定要斬草除根。沒有了虢國的牽制，我軍滅掉虢國之時，就是回師擊潰虞國之日，如此一來，虞國又憑藉什麼，能夠抵擋士氣高昂、戰力正旺的我軍。這寶馬美玉，就是暫時寄存在虞國罷了，而這寄存的代價，一個虢國還不夠，還要加上整個虞國！”
晉獻公心中大喜，主意已定，於是就有了荀息出使虞國、攜美玉寶馬拜會借道的計策。雖然虞國君王被眼前的利益矇蔽了雙眼，但是百里奚和宮之奇顯然並不是易與之輩，他們早已看穿了晉國的熊熊野心，自然知道可怕的晉國定然不會如此輕易地放過虞國這塊送到嘴邊的肥肉。眼前的利益能夠衝昏君王的頭腦，卻不足以讓具備著出色戰略視野的宮之奇和百里奚也亂了方寸。於是，兩人商議之下，宮之奇上書進諫：虢國為我虞國屏障，可謂是抵擋風雨的第一道防線，稱之為唇，稱我為齒，毫不過分，然而從來唇亡齒寒，虢國滅亡，虞國也定然殉葬！
晉侯復假道於虞以伐虢。宮之奇諫曰：虢，虞之表也；虢亡，虞必從之！
——《左傳》
但是無論是百里奚還是宮之奇，他們能夠看穿晉國的計策，卻沒能讀懂自家君王的心。相反，作為對手的晉國大臣荀息，卻比他們更加了解虞王的弱點，並且將這個足以致命的缺點無限放大，以致大到讓百里奚和宮之奇無法逆轉的程度。
沒有什麼比敵人深刻地洞悉和利用自家領導的缺點更可怕的事情了。對於臣子來說，自己縱然有千般才華與能力，但不能讓這份才智轉化為決策者的命令也無濟於事。敵人或許在才智與計策上與宮之奇和百里奚等人不相上下，但是他們卻擁有著百里奚等人完全無法戰勝的一塊最重的籌碼。荀息的計謀能夠獲得己方決策者的全力支援，即便是計策本身不如百里奚、宮之奇等人，也依舊能夠對百里奚等人產生難以挽回的、毀滅性的打擊。
百里奚等人最大的缺陷並非是才華與智謀，也不是當初的選擇，而是這份選擇之後，自身對君王的決策難以產生影響，而且沒有盡力改變這一狀態。虞王足夠尊敬他的臣子，高官厚祿，錦衣玉食，然而在決策之時，卻依舊沒有采納他們的建議和計謀。百里奚等人早應比荀息更加了解自家君王的缺點，甚至更有機會改善這種缺陷。但是，他們卻始終把自身的才華和智謀用於這個問題解決之後的假設之上，萬萬沒有想到，沒有解決這個先天因素，之後所有的規劃與智謀，都是無根浮萍。
晉王這一次不再打算把“借道”進行到底了。他希望以後這條道路就此屬於晉國，而不是每次想要做什麼就要“借”。轉移所有權的方式有很多，其中最粗暴也最一勞永逸的，就是征服。
虢國再一次被“借道”而來的晉軍窮追猛打，三方勢力的詭異平衡就此被打破了。收下了晉國厚禮的虞公深感恩情，甚至提出派兵充當先鋒部隊，與晉軍共同攻打虢國。然而，幾乎每一位在歷史上留下了痕跡的君王，都會站在自身立場和國家利益的角度上去思考和處理問題。縱然是仇敵，也可以談笑風生，共商大計，即使是血脈親人，也可以揮舞起由慾望和利益催動的鋒利屠刀。
公元前655年，晉國與虞國的聯軍高歌猛進，勢如破竹。虢國就此消失在了歷史的舞臺上。摧毀虢國的晉軍，士氣高昂，戰力正旺。於是，到了虞國為收下的美玉和寶馬付出代價的時候了。
當年讓晉王好一陣肉疼心酸的“借道費”就成了鼓舞晉軍繼續開疆拓土的強大推力。失去了虢國牽制的晉軍顯然不僅僅只會滿足於討回當初送來的美玉和寶馬。他們想要的更多，比如，整個虞國。
三方勢力本可以互相牽制和平衡，而當相對弱小的兩方聯盟中的一方已經煙消雲散之後，強者自然需要獲得自己需要的資源和財富來滿足慾望，而弱者在刀兵面前，毫無反抗的餘地。在勸說虞王不可借道未遂之後，宮之奇這位才能出眾而性格卻並不衝動的聰明人，選擇了趨吉避凶。
並非是宮之奇不夠忠誠，只不過是冷靜罷了。他知道當虢國滅亡之後，自己所在的虞國也即將毀滅了。與其和這個國家一起完完全全地消失，還不如早日脫身，日後焚香祭禱，也算是儲存了虞國曾經存在過的一絲痕跡。當事不可為之時，就選擇看似無情不忠的退避，減少損失恰恰是眼前最為理智的辦法了吧。
聰明人宮之奇選擇了無情而理智的處理方式，而百里奚顯然還記得當年蹇叔對自己說過的話。選擇昏庸的君主後，面對危險而離去是謂不忠，然而預知到了危險卻不能及早脫身，是謂不智。已經飽嘗了人生坎坷的百里奚似乎是有些累了，有些無奈，他只希望災難再晚一些到來，能夠再多給他一些時間，讓他能夠更多地施展一些才華，來挽救這個危如累卵、千瘡百孔的虞國。
然而有些情緒化的百里奚這一次並不能再像之前那樣避過災難了。原本因為蹇叔的預判和自己的理智所做出的選擇與現在將命運寄託在晉軍能夠放虞國一馬的期望相比，完全是本質上的差別。所謂的智者，從來都會盡量將局勢的發展掌控在自己的手中，而不是寄託於運氣。這一次，百里奚的運氣顯然不夠好。
按照晉國原定的戰略計劃，掃平了虢國的大軍士氣正旺，有些弱的虢國似乎根本無法滿足虎狼之師的戰鬥慾望。被開疆拓土的軍功和橫飛的鮮血刺激得殺氣四溢的戰士們根本捨不得就此罷手。更何況，原本晉國的國家戰略部署中，虞國也是這次戰爭的戰略目標之一。
晉國不會再給百里奚和他輔佐的虞國機會了。就像先前宮之奇等人預料的那樣，唇亡齒寒。顯然虞國難以抵擋這逼人的寒冷。宮之奇早早離去，而百里奚也終於到了面對不忠還是不智這個艱難選擇的時刻了。虞王收下的美玉和寶馬，成了這場力量懸殊對抗的獎品，也成了斬斷百里奚政治命運的致命屠刀。
是歲也，晉復假道於虞以伐虢。虞之大夫宮之奇諫虞君曰：“晉不可假道也，是且滅虞。”虞君曰：“晉我同姓，不宜伐我。”宮之奇曰：“太伯、虞仲，太王之子也，太伯亡去，是以不嗣。虢仲、虢叔，王季之子也，為文王卿士，其記勳在王室，藏於盟府。將虢是滅，何愛於虞？且虞之親能親於桓、莊之族乎？桓、莊之族何罪，盡滅之。虞之與虢，唇之與齒，唇亡則齒寒。”虞公不聽，遂許晉。宮之奇以其族去虞。其冬，晉滅虢，虢公醜奔周。還，襲滅虞，虜虞公及其大夫井伯百里奚以媵秦穆姬，而修虞祀。
——《史記》
弱小的虞國面對晉軍的攻擊，就像一個幼子面對一個成年人的狂毆一般，毫無反抗之力。收下了重禮的虞王最後也沒有明白為什麼血脈親情竟然抵不過美玉和寶馬。自己祭祀給神明的乾淨貢品為什麼不能換來神明對國家的保佑。當他發覺歸還之前的禮物也不能阻止晉國的攻擊，寄予厚望的神明似乎不見蹤影之後，並沒有真正去思考虢國的滅亡到底給自己帶來了怎樣的災難。他只是覺得無奈和痛苦，畢竟傳承多年的國家和權力，就此離自己遠去了。
宮之奇早早遠遁，給自己心中那個虞國擺上了祭祀的貢品，焚香燃起的嫋嫋青煙飄蕩著，就像那個曾經深埋心底的夢想——建設一個強大的虞國一般，香氣四溢，美妙卻又虛幻。而百里奚的夢想，卻連青煙也不如了，因為他的政治生命，結結實實地捱上了晉國這一刀。青煙固然縹緲虛幻，但總歸是自由的。
這一次百里奚似乎跌到了人生的最低點。當年在竹林中與蹇叔自由自在的論道和雖然清貧卻無比逍遙的生活也離自己遠去了。沒有亡國之臣能夠悠閒而逍遙地過日子，伴隨著這些臣子的，只會是死亡和無盡的黑暗。
虞王被生俘，百里奚成了奴隸。在那個混亂的時代裡，人命亦如草芥，何況是奴隸！還好，百里奚多年的艱苦生活不光給他留下了時光的傷痕，也讓他有了一副足以抵禦辛勞的好身體。痛苦的奴隸生活不但讓百里奚品嚐到了迄今為止最為苦澀的結果，而且徹底磨掉了他的高傲。
百里奚就此度過了人生最為黑暗的一段時光。他最大的失誤並非源自於選擇虞王，而是在於選擇虞王之後，並不能改善和解決虞王的性格弱點，並且沒有計算清楚，留給他糾正這個缺點的時間，不多了。